Сегмент који даје посебност Винском балу је избор најбоље песме и карикатуре на тему вино и грожђе.
И ове године бирана је најбоља песма и карикатура. Од пристиглих песама, по оцени жирија, кога су чинили професори српског језика и књижевности Јелена Ђокић, Ивана Цекић и Саша Станковић, за најбољу песму Винског бала 2019. проглашена је песма ЗРНО, аутора Бошка Ломовића из Горњег Милановца, који је и ранијих година учествовао на овом конкурсу и неколико пута био награђиван.
Од пристиглих 13 карикатура, комисија у саставу Никола Живковић Газибара, Милош Шарић и Јасмина Златковић, за најбољу карикатуру на тему вино и грожђе одабрала је карикатуру власотиначког сликара Јована Спасића.