Један од битнијих сегмената Винског бала је избор најбоље песме и карикатуре на тему вина и грожђа. Бирана је и најбоља песма на призренско-тимочком дијалекту.
На расписаном конкурсу пристигло је 149 радова из свих крајева Србије али и из региона. Комисија у саставу Јелена Ђокић, Ивана Цекић и Саша Станковић, професори српског језика и књижевности нису имали ни мало лак задатак. За најбољу песму Винскога бала 2018. године на тему вина и грожђа проглашена је песма под насловом „Винска песма“, ауторке Јелене Кујунџић из Мајура.
Најбоља песма написана на призренско-тимочком дијалекту је „Ђулина чегртаљка“, аутора Братислава Петровића из Шљивовика код Беле Паланке. Жири је специјалну награду у виду дипломе доделио песми под насловом „У траговима срболозе“, аутора Ивана Гаћине из Задра.
Од пристиглих 29 карикатура, жири у саставу Никола Живковић Газибара, Мери Нешић и Стефан Петровић, овдашњих сликара, најбоља карикатура на тему вина и грожђа је карикатура Горана Ћеличанина, вишегодишњег учесника овог конкурса.
Најбољи радови су награђени новчаним наградама.